古文において「かなしくしける女（むすめ）」の意味は次のどれでしょう？
①かわいがっていた②心配していた③辛く感じていた④同情していた⑤見捨てていた
【ヒント】かなしくしける女（むすめ）の、三、四ばかりなりけるが、重くわづらひて・・・。
答えは①のかわいがっていた、です。ヒントの「わづらいて」(病気になって）から①②③に絞られると思います。え？無理？！ウーン、確かに難しいですがポイントは「古文」という事です。現代文の基準で考えると「かなし」＝「悲しい」≒②③となりそうですが、答えは①です。
「かなし」という古文単語の意味が「可愛い」と知っていれば問題はないのですが、そうではない場合は前後から判断するしかありません。その際に「現代語と古語が同じ意味ならば、わざわざ問として出さない！こんな親切な？答えは絶対にありえない。」と声を大にして言いたいです。「古語」が変化して「口語（現代語）」になったので、同じ「言葉」でも今と昔とでは意味が違ってきます。そしてそういった言葉が試験で狙われます。
代表的なものとしては（古）「ののしる」≒「大騒ぎする」、（古）「あやし」≒「不思議だ」、（古）「かたち」≒「見た目」・・・です。古文は表記こそ日本語ですが、外国語といった感覚でいた方がいいかもしれません。